Omåttligt populäre Lars Winnerbäck ligger sällan på latsidan. 2008 släpptes visserligen inget nytt album, men Lasse hann ändå med singelsläpp (Strimmor) till förmån för Amnesty, succé-turne, limiterat CD-album för konsertbesökarna, framträdande på TV-programmet Skavlan samt dokumentär-DVD som även visades på SVT.

Det nya året inleddes med en specialsamling och turné enbart för Norge. Skivan rusade högt på norska listan och belönades med en guldplakett. Därefter har fokus legat på det nya albumet "Tänk om jag ångrar mig och sen ångrar mig igen", hans nionde i ordningen. Lasse och bandet började repa i april och ägnade sedan maj åt inspelning på Irland. Första smakprovet, singeln "Jag får liksom ingen ordning", landar på skivdiskar, Itunes etc, och radiostationer 21 augusti. Albumet och en limiterad box (innehållande CD´n, exklusiv vinylversion, sångboken 112 sånger samt foton) släpps 21 september i Sverige och Norge.

Sångboken 112 sånger är en bok som för första gången mellan två pärmar samlar Lars Winnerbäcks produktion som soloartist, från A till Ö, med fullständiga texter och ackordsanalyser samt även kompletta noter på en del av sångerna. I boken finns mängder av bilder från olika epoker ur Lars Winnerbäcks liv, många av dem tagna av honom själv. Han har även gjort teckningar, klottrat, illustrerat och skrivit små hälsningar till läsaren. Till boken följer också en CD med åtta akustiska låtar inspelade exklusivt för denna bok. Boken ges ut separat av Frank Förlag den 21 september men finns alltså även i den ovan nämnda limiterade boxen.